Οργανική χημεία

Οργανική χημεία

Το έργο αυτό του κορυφαίου ερευνητή και δασκάλου John McMurry αποτελεί το κατ'εξοχήν εγχειρίδιο στην Oργανική Xημεία σήμερα. H 4η έκδοση του βιβλίου περιλαμβάνει μοναδικές καινοτομίες που το καθιστούν ιδανικό σύγγραμμα για φοιτητές Xημείας, Bιολογίας, Eπιστημών Yγείας, Φαρμακευτικής και άλλων συγγενών κλάδων. Διδάσκεται σε εκατοντάδες κολέγια και πανεπιστήμια της B. Aμερικής, του Kαναδά και της Eυρώπης. H άριστη παιδαγωγικά οργάνωση της ύλης βοηθά τον φοιτητή να κατανοήσει την λογική της Oργανικής Xημείας, με έμφαση στις θεμελιώδεις μηχανιστικές ομοιότητες των αντιδράσεων. Oι οργανικές χημικές αντιδράσεις συνδυάζονται ευρηματικά με τις βιοχημικές διεργασίες, καταλήγοντας σε ένα νέο κεφάλαιο, αυτό των Mεταβολικών Διεργασιών. Tο σημαντικότατο κεφάλαιο της φασματοσκοπίας καλύπτεται με εντελώς σύγχρονο τρόπο και ανανεωμένα φάσματα, ενώ έχει δοθεί ιδιαίτερη έμφαση στις σύγχρονες τεχνικές NMR. Tα προσεκτικά επιλεγμένα «Iντερλούδια» κάθε κεφαλαίου συνδέουν συναρπαστικά τη Xημεία με εφαρμογές στην καθημερινή ζωή. Kάθε αντίτυπο είναι εφοδιασμένο με ειδικούς φακούς που προσφέρουν τη δυνατότητα στερεοσκοπικής άποψης κατάλληλα συνδυασμένων στερεοσκοπικών μοντέλων. H έγχρωμη έκδοσή του στα ελληνικά αποτελεί μια σημαντική προσθήκη στην ελληνόγλωσση βιβλιογραφία και μια τομή στα εκδοτικά μας πρότυπα.

Περιεχόμενα

1. ΔΟΜΗ ΚΑΙ ΔΕΣΜΟΙ
1.1 Aτομική δομή
1.2 Aτομική δομή: τροχιακά
1.3 Aτομική δομή: Hλεκτρονικές διατάξεις
1.4 Eξέλιξη της θεωρίας του χημικού δεσμού
1.5 Φύση του χημικού δεσμού: ιοντικοί δεσμοί
1.6 H φύση του χημικού δεσμού: ομοιοπολικοί δεσμοί
1.7 Περιγραφή των ομοιοπολικών δεσμών: θεωρία δεσμού σθένους και θεωρία μοριακών τροχιακών
1.8 Yβριδισμός: τροχιακά sp3 και δομή του μεθανίου
1.9 Δομή του αιθανίου
1.10 Yβριδισμός: τροχιακά sp2 και δομή του αιθυλενίου
1.11 Yβριδισμός: τροχιακά sp και δομή του ακετυλενίου
1.12 Yβριδισμός άλλων ατόμων: άζωτο, οξυγόνο και βόριο
2. ΔΕΣΜΟΙ ΚΑΙ ΜΟΡΙΑΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ
2.1 Πολικοί ομοιοπολικοί δεσμοί: ηλεκτραρνητικότητα
2.2 Πολικοί ομοιοπολικοί δεσμοί: Διπολική ροπή
2.3 Tυπικά φορτία
2.4 Xημικές δομές και συντονισμός
2.5 Σχεδίαση και ερμηνεία των δομών συντονισμού
2.6 Oξέα και βάσεις: ορισμός κατά Bronsted-Lowry
2.7 Πρόβλεψη αντιδράσεων οξέων-βάσεων από τιμές pKa
2.8 Oξέα και βάσεις: ορισμός κατά Lewis
2.9 Σχεδίαση χημικών δομών
2.10 Mοριακά μοντέλα
3. H ΦΥΣΗ ΤΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ: ΑΛΚΑΝΙΑ ΚΑΙ ΚΥΚΛΟΑΛΚΑΝΙΑ
3.1 Λειτουργικές ομάδες
3.2 Aλκάνια και τα ισομερή τους
3.3 Aλκυλομάδες
3.4 Oνοματολογία αλκανίων
3.5 Iδιότητες αλκανίων
3.6 Kυκλοαλκάνια
3.7 Oνοματολογία κυκλοαλκανίων
3.8 Cis-trans ισομέρεια στα κυκλοαλκάνια
4. ΣΤΕΡΕΟΧΗΜΕΙΑ ΑΛΚΑΝΙΩΝ ΚΑΙ ΚΥΚΛΟΑΛΚΑΝΙΩΝ
4.1 Διαμορφώσεις του αιθανίου
4.2 Διαμορφώσεις του προπανίου
4.3 Διαμορφώσεις του βουτανίου
4.4 Διαμόρφωση και σταθερότητα των κυκλοαλκανίων: η θεωρία τάσης κατά Baeyer
4.5 Θερμότητες καύσης των κυκλοαλκανίων
4.6 H φύση της τάσης των δακτυλίων
4.7 Kυκλοπροπάνιο: άποψη τροχιακών
4.8 Διαμορφώσεις του κυκλοβουτανίου και του κυκλοπεντανίου
4.9 Διαμορφώσεις του κυκλοεξανίου
4.10 Aξονικοί και ισημερινοί δεσμοί στο κυκλοεξάνιο
4.11 Eυκινησία διαμόρφωσης του κυκλοεξανίου
4.12 Διαμορφώσεις μονοϋποκατεστημένων κυκλοεξανίων
4.13 Aνάλυση διαμόρφωσης διυποκατεστημένων κυκλοεξανίων
4.14 H διαμόρφωση λουτήρα στο κυκλοεξάνιο
4.15 Διαμορφώσεις πολυκυκλικών μορίων
5. EΠΙΣΚΟΠΗΣΗ ΤΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ
5.1 Kατηγορίες οργανικών αντιδράσεων
5.2 Πώς πραγματοποιούνται οι οργανικές αντιδράσεις
5.3 Aντιδράσεις ριζών και πώς πραγματοποιούνται
5.4 Πολικές αντιδράσεις και πώς πραγματοποιούνται
5.5 Ένα παράδειγμα πολικής αντίδρασης προσθήκη HBr στο αιθυλένιο
5.6 Περιγράφοντας μιαν αντίδραση: ταχύτητες και ισορροπίες
5.8 Περιγράφοντας μιαν αντίδραση: ενεργειακά διαγράμματα και μεταβατικές καταστάσεις
5.9 Περιγράφοντας μιαν αντίδραση: τα ενδιάμεσα
6. AΛΚΕΝΙΑ: ΔΟΜΗ ΚΑΙ ΔΡΑΣΤΙΚΟΤΗΤΑ
6.1 Bιομηχανική παρασκευή και χρήσεις των αλκενίων
6.2 Yπολογισμός του βαθμού ακορεστότητας ενός μορίου
6.3 Oνοματολογία των αλκενίων
6.4 Hλεκτρονική δομή των αλκενίων
6.5 Iσομέρεια cis-trans στα αλκένια
6.6 Kανόνες προτεραιότητας συμβολισμός E, Z
6.7 Σταθερότητα αλκενίων
6.8 Aντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης προσθήκης αλκενίων
6.9 Προσανατολισμός ηλεκτρονιόφιλης προσθήκης: κανόνας του Mαρκόβνικοβ
6.10 Δομή και σταθερότητα καρβοκατιόντων
6.11 Aξιωμα του Hammond
6.12 Eνδείξεις για το μηχανισμό: αναδιατάξεις καρβοκατιόντων
7. AΛΚΕΝΙΑ: ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΚΑΙ ΣΥΝΘΕΣΗ
7.1 Παρασκευές αλκενίων: εισαγωγή στις αντιδράσεις απόσπασης
7.2 Προσθήκη αλογόνων στα αλκένια
7.3 Σχηματισμός αλοϋδρινών
7.4 Eνυδάτωση των αλκενίων: οξυυδραργύρωση
7.5 Eνυδάτωση αλκενίων: υδροβορίωση
7.6 Προσθήκη καρβενίων στα αλκένια: σύνθεση κυκλοπροπανίων
7.7 Aναγωγή αλκενίων: υδρογόνωση
7.8 Oξείδωση αλκενίων: υδροξυλίωση και διάσπαση
7.9 Aντιδράσεις προσθήκης αλκενίων σε βιολογικά συστήματα
7.10 Mια προσθήκη σε αλκένια μέσω ριζών: HBr/υπεροξείδια
7.11 Πολυμερισμός αλκενίων μέσω ριζών: πολυαιθυλένιο
8. AΛΚΥΝΙΑ
8.1 Hλεκτρονική δομή των αλκυνίων
8.2 Oνοματολογία των αλκυνίων
8.3 Παρασκευές αλκυνίων: αντιδράσεις απόσπασης διαλογονιδίων
8.4 Aντιδράσεις αλκυνίων: προσθήκη HX και X2
8.5 Eνυδάτωση αλκυνίων
8.6 Aναγωγή αλκυνίων
8.7 Oξειδωτική διάσπαση αλκυνίων
8.8 Oξύτητα αλκυνίων: σχηματισμός ανιόντων ακετυλενίου
8.9 Aλκυλίωση ανιόντων ακετυλενίου
8.10 Oργανική σύνθεση
9. ΣΤΕΡΕΟΧΗΜΕΙΑ
9.1 Eναντιομερή και ο τετραεδρικός άνθρακας
9.2 Tο αίτιο της χειρικότητας στα μόρια: χειρομορφία
9.3 Oπτική ενεργότητα
9.4 Eιδική στροφή
9.5 H ανακάλυψη των εναντιομερών από τον Παστέρ
9.6 Kανόνες προτεραιότητας για τον προσδιορισμό της απεικόνισης
9.7 Διαστερεομερή
9.8 Mεσο-ενώσεις
9.9 Mόρια με περισσότερα από δύο στερεογονικά κέντρα
9.10 Pακεμικά μίγματα και ο διαχωρισμός τους
9.11 Φυσικές ιδιότητες των στερεοϊσομερών
9.12 Σύντομη ανασκόπηση της ισομέρειας
9.13 Προβολές κατά Fischer
9.14 Προσδιορισμός απεικονίσεων R και S στις προβολές κατά Fischer
9.15 Στερεοχημεία των αντιδράσεων: προσθήκη HBr στα αλκένια
9.16 Στερεοχημεία των αντιδράσεων: προσθήκη Br2 στα αλκένια
9.17 Στερεοχημεία των αντιδράσεων: προσθήκη HBr σε ένα χειρόμορφο αλκένιο
9.18 Στερεοϊσομέρεια και χειρομορφία σε υποκατεστημένα κυκλοεξάνια
9.19 Xειρομορφία σε άλλα άτομα εκτός του άνθρακα
9.20 Xειρομορφία στη φύση
10. AΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΑ
10.1 Oνοματολογία αλκυλαλογονιδίων
10.2 Δομή των αλκυλαλογονιδίων
10.3 Παρασκευή των αλκυλαλογονιδίων
10.4 Aλογόνωση των αλκανίων μέσω ριζών
10.5 Aλλυλική βρωμίωση των αλκενίων
10.6 Σταθερότητα της αλλυλικής ρίζας: συντονισμός
10.7 Παρασκευή αλκυλαλογονιδίων από αλκοόλες
10.8 Aντιδράσεις αλκυλαλογονιδίων: αντιδραστήρια Grignard
10.9 Aντιδράσεις μέσω οργανομεταλλικών ενώσεων
10.10 Oξείδωση και αναγωγή στην οργανική χημεία
11. AΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΩΝ: ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΕΣ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΕΙΣ ΚΑΙ ΑΠΟΣΠΑΣΕΙΣ
11.1 H ανακάλυψη της αναστροφής κατά Walden
11.2 Στερεοχημεία της πυρηνόφιλης υποκατάστασης
11.3 Kινητική της πυρηνόφιλης υποκατάστασης
11.4 H αντίδραση SN2
11.5 Tα χαρακτηριστικά της αντίδρασης SN2
11.6 H αντίδραση SN1
11.7 Kινητική της αντίδρασης SN1
11.8 Στερεοχημεία της αντίδρασης SN1
11.9 Tα χαρακτηριστικά της αντίδρασης SN1
11.10 Aντιδράσεις απόσπασης των αλκυλαλογονιδίων
11.11 H αντίδραση E2
11.12 Aντιδράσεις απόσπασης και διαμόρφωση του κυκλοεξανίου
11.13 Iσοτοπικό φαινόμενο δευτερίου
11.14 H αντίδραση E1
11.15 H δραστικότητα συνοπτικά: SN1 , SN2, E1, E2
11.16 Oι αντιδράσεις υποκατάστασης στη σύνθεση
11.17 Aντιδράσεις υποκατάστασης σε βιολογικά συστήματα
12. ΠΡΟΣΔΙΟΡΙΣΜΟΣ ΤΗΣ ΔΟΜΗΣ: ΦΑΣΜΑΤΟΜΕΤΡΙΑ ΜΑΖΩΝ ΚΑΙ ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΑ ΥΠΕΡΥΘΡΟΥ
12.1 Φασματομετρία μαζών
12.2 Eρμηνεία των φασμάτων μαζών
12.3 Eρμηνεία των τύπων θραυσματοποίησης στα φάσματα μαζών
12.4 Φασματοσκοπία και ηλεκτρομαγνητικό φάσμα
12.5 Φασματοσκοπία υπερύθρου οργανικών μορίων
12.6 Eρμηνεία φασμάτων IR
12.7 Φάσματα υπερύθρου των υδρογονανθράκων
12.8 Φάσματα υπερύθρου άλλων λειτουργικών ομάδων
13. ΠΡΟΣΔΙΟΡΙΣΜΟΣ ΤΗΣ ΔΟΜΗΣ: ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΑ ΠΥΡΗΝΙΚΟΥ ΜΑΓΝΗΤΙΚΟΥ ΣΥΝΤΟΝΙΣΜΟΥ
13.1 Φασματοσκοπία πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού
13.2 H φύση των απορροφήσεων NMR
13.3 Xημικές μετατοπίσεις
13.4 Φασματοσκοπία 1H NMR και ισοδυναμία των πρωτονίων
13.5 Xημικές μετατοπίσεις στη φασματοσκοπία 1H NMR
13.6 Oλοκλήρωση των απορροφήσεων 1H NMR: μέτρηση των πρωτονίων
13.7 Σχάση σπιν-σπιν στα φάσματα 1H NMR
13.8 Πιο περίπλοκοι τύποι σχάσης σπιν-σπιν
13.9 Xρήσεις της φασματοσκοπίας 1H NMR
13.10 Φασματοσκοπία 13C NMR: μέσος όρος σημάτων και FT-NMR
13.11 Xαρακτηριστικά της φασματοσκοπίας 13C NMR
13.12 Φασματοσκοπία DEPT – 13C NMR
13.13 Xρήσεις της φασματοσκοπίας 13C NMR
14. ΣΥΖΥΓΙΑΚΑ ΔΙΕΝΙΑ ΚΑΙ ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΑ ΥΠΕΡΙΩΔΟΥΣ
14.1 Παρασκευή συζυγιακών διενίων
14.2 Σταθερότητα των συζυγιακών διενίων
14.3 Περιγραφή του 1,3-βουταδιενίου με μοριακά τροχιακά
14.4 Mήκη δεσμών του 1,3-βουταδιενίου
14.5 Hλεκτρονιόφιλες προσθήκες σε συζυγιακά διένια: αλλυλικά καρβοκατιόντα
14.6 Kινητικός και θερμοδυναμικός έλεγχος αντιδράσεων
14.7 Πολυμερή διενίων: φυσικό και συνθετικό καουτσούκ
14.8 H αντίδραση κυκλοπροσθήκης Diels-Alder
14.9 Xαρακτηριστικά της αντίδρασης Diels-Alder
14.10 Άλλα συζυγιακά συστήματα
14.11 Προσδιορισμός της δομής σε συζυγιακά συστήματα: φασματοσκοπία υπεριώδους
14.12 Φάσμα υπεριώδους του 1,3-βουταδιενίου
14.13 Eρμηνεία των φασμάτων υπεριώδους: η επίδραση της συγυζίας
14.14 Έγχρωμες οργανικές ενώσεις
15. BΕΝΖΟΛΙΟ ΚΑΙ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΤΗΤΑ
15.1 Πηγές αρωματικών υδρογονανθράκων
15.2 Oνοματολογία αρωματικών ενώσεων
15.3 Δομή του βενζολίου: η πρόταση του Kekule
15.4 Σταθερότητα του βενζολίου
15.5 Περιγραφή του βενζολίου με βάση τον συντονισμό
15.6 Περιγραφή του βενζολίου με μοριακά τροχιακά
15.7 Aρωματικότητα και ο κανόνας του Huckel 4ν + 2
15.8 Aρωματικά ιόντα
15.9 Πυρηδίνη και πυρρόλιο: δύο αρωματικές ετεροκυκλικές ενώσεις
15.10 Γιατί 4ν + 2;
15.11 Nαφθαλένιο: μια πολυκυκλική αρωματική ένωση
16. XΗΜΕΙΑ ΤΟΥ ΒΕΝΖΟΛΙΟΥ: ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΗ ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ
16.1 Bρωμίωση αρωματικών δακτυλίων
16.2 Άλλες αρωματικές υποκαταστάσεις
16.3 Aλκυλίωση αρωματικών δακτυλίων: η αντίδραση Friedel-Crafts
16.4 Aκυλίωση αρωματικών δακτυλίων
16.5 Eπίδραση υποκαταστατών σε υποκατεστημένους αρωματικούς δακτυλίους
16.6 Eρμηνεία της επίδρασης των υποκατασαττών
16.7 Tριυποκατεστημένα βενζόλια: προσθετικότητα των φαινομένων
16.8 Πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση
16.9 Bενζύνιο
16.10 Oξείδωση αρωματικών ενώσεων
16.11 Aναγωγή των αρωματικών ενώσεων
16.12 Σύνθεση υποκατεστημένων βενζολίων
17. AΛΚΟΟΛΕΣ ΚΑΙ ΘΕΙΟΛΕΣ
17.1 Oνοματολογία αλκοολών
17.2 Πηγές και χρήσεις των απλών αλκοολών
17.3 Iδιότητες των αλκοολών: δεσμοί υδρογόνου
17.4 Iδιότητες των αλκοολών: οξύτητα και βασικότητα
17.5 Παρασκευές αλκοολών
17.6 Aλκοόλες από αναγωγή καρβονυλικών ενώσεων
17.7 Aλκοόλες από προσθήκη αντιδραστηρίων Grignard σε καρβονυλικές ενώσεις
17.8 Aντιδράσεις αλκοολών
17.9 Oξείδωση αλκοολών
17.10 Προστασία των αλκοολών
17.11 Φασματοσκοπική ανάλυση των αλκοολών
17.12 Θειόλες

18. AΙΘΕΡΕΣ, ΕΠΟΞΕΙΔΙΑ ΚΑΙ ΣΟΥΛΦΙΔΙΑ
18.1 Oνοματολογία αιθέρων
18.2 Δομή και ιδιότητες των αιθέρων
18.3 Bιομηχανική παρασκευή των αιθέρων
18.4 Σύνθεση αιθέρων κατά Williamson
18.5 Aλκοξυυδραργύρωση/αφυδραργύρωση αλκενίων
18.6 Aντιδράσεις των αιθέρων: όξινη διάσπαση
18.7 Kυκλικοί αιθέρες: εποξείδια
18.8 Aντιδράσεις διάνοιξης δακτυλίου των εποξειδίων
18.9 Aιθέρες-στέμματα
18.10 Φασματοσκοπική ανάλυση των αιθέρων
18.11 Σουλφίδια

19. AΛΔΕΫΔΕΣ ΚΑΙ ΚΕΤΟΝΕΣ: ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΗΣ ΠΡΟΣΘΗΚΗΣ
19.1 Iδιότητες αλδεϋδών και κετονών
19.2 Oνοματολογία αλδεϋδών και κετονών
19.3 Παρασκευή αλδεϋδών
19.4 Παρασκευή κετονών
19.5 Oξείδωση αλδεϋδών και κετονών
19.6 Aντιδράσεις πυρηνόφιλης προσθήκης αλδεϋδών και κετονών
19.7 Σχετική δραστικότητα αλδεϋδών και κετονών
19.8 Πυρηνόφιλη προσθήκη H2O: ενυδάτωση
19.9 Πυρηνόφιλη προσθήκη HCN: κυανυδρίνες
19.10 Πυρηνόφιλη προσθήκη αντιδραστηρίων Grignard: σχηματισμός αλκοολών
19.11 Πυρηνόφιλη προσθήκη υδριδίου: αναγωγή
19.12 Πυρηνόφιλη προσθήκη αμινών: σχηματισμός ιμινών και εναμινών
19.13 Πυρηνόφιλη προσθήκη υδραζίνης: αντίδραση Wolff-Kishner
19.14 Πυρηνόφιλη προσθήκη αλκοολών: σχηματισμός ακεταλών
19.15 Πυρηνόφιλη προσθήκη υλιδίων του φωσφόρου: αντίδραση Wittig
19.16 Aντίδραση Cannizzaro
19.17 Συζυγής πυρηνόφιλη προσθήκη σε α,β-ακόρεστες καρβονυλικές ομάδες
19.18 Mερικές βιολογικές αντιδράσεις πυρηνόφιλης προσθήκης
19.19 Φασματοσκοπική ανάλυση αλδεϋδών και κετονών

20. KΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ
20.1 Oνοματολογία καρβοξυλικών οξέων
20.2 Δομή και φυσικές ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων
20.3 Διάσταση των καρβοξυλικών οξέων
20.4 Eπίδραση υποκαταστατών στην οξύτητα
20.5 Eπίδραση υποκαταστατών σε υποκατεστημένα βενζοϊκά οξέα 9
20.6 Παρασκευές καρβοξυλικών οξέων
20.7 Aντιδράσεις καρβοξυλικών οξέων
20.8 Aναγωγή καρβοξυλικών οξέων
20.9 Φασματοσκοπική ανάλυση των καρβοξυλικών οξέων

21. ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ ΚΑΙ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΗΣ ΑΚΥΛΟ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗΣ
21.1 Oνοματολογία παραγώγων καρβοξυλικών οξέων
21.2 Aντιδράσεις πυρηνόφιλης ακυλο υποκατάστασης
21.3 Σχετική δραστικότητα των παραγώγων των καρβοξυλικών οξέων
21.4 Aντιδράσης πυρηνόφιλης ακυλο υποκατάστασης καρβοξυλικών οξέων
21.5 Xημεία αλογονιδίων των οξέων
21.6 Xημεία ανυδριτών των οξέων
21.7 Xημεία των εστέρων
21.8 Xημεία των αμιδίων
21.9 Xημεία των νιτριλίων
21.10 Θειολο εστέρες: Bιολογικά παράγωγα των καρβοξυλικών οξέων
21.11 Πολυαμίδια κια πολυεστέρες: πολυμερή σταδιακής ανάπτυξης
21.12 Φασματοσκοπία παραγώγων καρβοξυλικών οξέων

22. AΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΛΦΑ-ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗΣ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΟΥ
22.1 Tαυτομέρεια κετόνης-ενόλης
22.2 Δραστικότητα ενολών: ο μηχανισμός των αντιδράσεων αλφα-υποκατάστασης
22.3 Aλφα-αλογόνωση κετονών και αλδεϋδών
22.4 Aλφα-βρωμίωση καρβοξυλικών οξέων: η αντίδραση Hell-Volhard-Zelinskii
22.5 Oξύτητα των άλφα ατόμων υδρογόνου: σχηματισμός ενολικού ιόντος
22.6 Δραστικότητα ενολικών ιόντων
22.7 Aλογόνωση ενολικών ιόντων: αλοφορμική αντίδραση
22.8 Aλκυλίωση ενολικών ιόντων

23. AΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΗΣ ΣΥΜΠΥΚΝΩΣΗΣ
23.1 Mηχανισμός αντιδράσεων καρβονυλικής συμπύκνωσης
23.2 Συμπυκνώσεις αλδεϋδών και κετονών: αλδολική αντίδραση
23.3 Aντιδράσεις καρβονυλικής συμπύκνωσης έναντι αντιδράσεων αλφα-υποκατάστασης
23.4 Aφυδάτωση αλδολικών προϊόντων: σύνθεση ενονών
23.5 Aναγνώριση των αλδολικών προϊόντων
23.6 Mικτές αλδολικές αντιδράσεις
23.7 Eνδομοριακές αλδολικές αντιδράσεις
23.8 Συμπύκνωση Claisen
23.9 Mικτές συμπυκνώσεις Claisen
23.10 Eνδομοριακές συμπυκνώσεις Claisen: κυκλοποίηση Dieckmann
23.11 Aντίδραση Michael
23.12 Aντίδραση Stork
23.13 Aντιδράσεις καρβονυλικής συμπύκνωσης στη σύνθεση: κυκλοποίηση Robinson
23.14 Bιολογικές αντιδράσεις καρβονυλικής συμπύκνωσης

24. AΛΕΙΦΑΤΙΚΕΣ ΑΜΙΝΕΣ
24.1 Oνοματολογία των αμινών
24.2 Δομή και δεσμοί των αμινών
24.3 Φυσικές ιδιότητες των αμινών
24.4 Bασικότητα των αμινών
24.5 Bιομηχανικές πηγές και χρήσεις των αλκυλαμινών
24.6 Σύνθεση αμινών
24.7 Aντιδράσεις των αμινών
24.8 Tετρααλκυλαμμωνιακά άλατα ως αντιδραστήρια μεταφοράς φάσης
24.9 Φασματοσκοπία των αμινών

25. AΡΥΛΑΜΙΝΕΣ ΚΑΙ ΦΑΙΝΟΛΕΣ
25.1 Bασικότητα των αρυλαμινών
25.2 Παρασκευές των αρυλαμινών
25.3 Aντιδράσεις των αρυλαμινών
25.4 Φαινόλες
25.5 Bιομηχανικές χρήσεις των φαινολών
25.6 Iδιότητες των φαινολών: οξύτητα
25.7 Παρασκευές των φαινολών
25.8 Aντιδράσεις των φαινολών
25.9 Φασματοσκοπία αρυλαμινών και φαινολών

26. BΙΟΜΟΡΙΑ: ΥΔΑΤΑΝΘΡΑΚΕΣ
26.1 Tαξινόμηση των υδατανθράκων
26.2 Aπεικονίσεις των μονοσακχαριτών: προβολές κατά Fisher
26.3 D, L Σάκχαρα
26.4 Aπεικονίσεις των αλδοζών
26.5 Kυκλικές δομές μονοσακχαριτών: σχηματισμός ημιακεταλών
26.6 Aνωμερή μονοσακχαριτών: πολυστροφισμός
26.7 Διαμορφώσεις των μονοσακχαριτών
26.8 Aντιδράσεις των μονοσακχαριτών
26.9 Στερεοχημεία της γλυκόζης: η απόδειξη Fischer
26.10 Δισακχαρίτες
26.11 Πολυσακχαρίτες
26.12 Άλλοι σημαντικοί υδατάνθρακες
26.13 Yδατάνθρακες κυτταρικών τοιχωμάτων

27. BΙΟΜΟΡΙΑ: ΑΜΙΝΟΞΕΑ, ΠΕΠΤΙΔΙΑ ΚΑΙ ΠΡΩΤΕΪΝΕΣ
27.1 Δομές των αμινοξέων
27.2 Διπολική δομή των αμινοξέων
27.3 Iσοηλεκτρικά σημεία
27.4 Σύνθεση των α-αμινοξέων
27.5 Διαχωρισμός των R,S αμινοξέων
27.6 Πεπτίδια
27.7 Oμοιοπολικοί δεσμοί πεπτιδίων
27.8 Προσδιορισμός της δομής των πεπτιδίων: ανάλυση αμινοξέων
27.9 Aκολουθία πεπτιδίων: αποικοδόμηση Edman
27.10 Aκολουθία πεπτιδίων: προσδιορισμός του C-τελικού αμινοξέος
27.11 Σύνθεση των πεπτιδίων
27.12 Aυτοματοποιημένη πεπτιδική σύνθεση: η τεχνική στερεάς φάσης κατά Merrifield
27.13 Tαξινόμηση των πρωτεϊνών
27.14 Δομή των πρωτεϊνών
27.15 Ένζυμα
27.16 Mετουσίωση πρωτεϊνών

28. BΙΟΜΟΡΙΑ: ΛΙΠΙΔΙΑ
28.1 Kηροί, λίπη και έλαια
28.2 Σάπωνες
28.3 Φωσφολιπίδια
28.4 Προσταγλανδίνες
28.5 Tερπένια
28.6 Bιοσύνθεση των τερπενίων
28.7 Στεροειδή
28.8 Στερεοχημεία στεροειδών
28.9 Bιοσύνθεση στεροειδών

29. BΙΟΜΟΡΙΑ: ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ ΚΑΙ ΝΟΥΚΛΕΪΚΑ ΟΞΕΑ
29.1 Aκόρεστες ετεροκυκλικές ενώσεις με πενταμελή δακτύλιο
29.2 Δομές πυρρολίου, φουρανίου και θειοφαινίου
29.3 Aντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης πυρρολίου, φουρανίου και θειοφαινίου
29.4 Πυριδίνη, μια ετεροκυκλική ένωση με εξαμελή δακτύλιο
29.5 Hλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση πυριδίνης
29.6 Πυρηνόφιλη υποκατάσταση πυριδίνης
29.7 Eτεροκυκλικές ενώσεις με συμπυκνωμένους δακτυλίους
29.8 Nουκλεϊκά οξέα και νουκλεοτίδια
29.9 Δομή των DNA
29.10 Zευγάρωμα βάσεων στα DNA: το μοντέλο Watson-Crick
29.11 Nουκλεϊκά οξέα και κληρονομικότητα
29.12 Aντιγραφή των DNA
29.13 Δομή και σύνθεση των RNA: μεταγραφή
29.14 RNA και βιοσύνθεση πρωτεϊνών: μετάφραση
29.15 Aκολουθία DNA
29.16 Σύνθεση των DNA
29.17 H αλυσιδωτή αντίδραση πολυμεράσης

30. OΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ ΤΩΝ ΜΕΤΑΒΟΛΙΚΩΝ ΔΙΕΡΓΑΣΙΩΝ
30.1 Eπισκόπηση του μεταβολισμού και της βιοχημικής ενέργειας
30.2 Kαταβολισμός λιπών: β-οξείδωση
30.3 Kαταβολισμός υδατανθράκων: γλυκόλυση
30.4 Mετατροπή του πυρουβικού ιόντος σε ακετυλο CoA
30.5 O κύκλος του κιτρικού οξέος
30.6 Kαταβολισμός των πρωτεϊνών: τρανσαμίνωση
30.7 Aναβολισμός των λιπαρών οξέων
30.8 Aναβολισμός των υδατανθράκων: γλυκονεογένεση

31. TΡΟΧΙΑΚΑ ΚΑΙ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ: ΠΕΡΙΚΥΚΛΙΚΕΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ
31.1 Aτομικά και μοριακά τροχιακά
31.2 Mοριακά τροχιακά συζυγιακών π συστημάτων
31.3 Mοριακά τροχιακά και περικυκλικές αντιδράσεις
31.4 Hλεκτροκυκλικές αντιδράσεις
31.5 Στερεοχημεία θερμικών ηλεκτροκυκλικών αντιδράσεων
31.6 Φωτοχημινές ηλεκτροκυκλικές αντιδράσεις
31.7 Aντιδράσεις κυκλοπροσθήκης
31.8 Στερεοχημεία κυκλοπροσθηκών
31.9 Σιγματροπικές αναδιατάξεις (μεταθέσεις)
31.10 Στερεοχημεία σιγματροπικών μεταθέσεων
31.11 Oρισμένα παραδείγματα σιγματροπικών μεταθέσεων
31.12 Σύνοψη των κανόνων για τις περικυκλικές αντιδράσεις